Klorobenzenin elektrofilik sübstitüsyonunun HNO3 / H2SO4 ve ısı ile beklenen sonucu nedir?

Klorobenzenin elektrofilik sübstitüsyonunun HNO3 / H2SO4 ve ısı ile beklenen sonucu nedir?
Anonim

Cevap:

Göre, 2 ve 4 pozisyonlarında nitratlı klorobenzen türevleri, # Cı #.

Açıklama:

Kons. sülfürik / nitrik asit, klasik nitratlama karışımıdır. İyi eski moda bir INORGANIC, ACID BASE reaksiyonunu temsil eder:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Burada sülfürik asit, nitrik asidi, nitronyum iyonu ve suyu ve bisülfat iyonu verecek şekilde protonlar.

Nitronyum iyonu, # NO_2 ^ + #klorobenzen ile reaksiyona giren elektrofildir (nitroklorobenzen ve sülfürik asit vermek için); bisülfat iyonu, gideren bazdır #H ^ + # nitratlı halkadan. Klorobenzen, kloride göre orto ve para pozisyonlarına yönlendirir (halojen, aril halkası üzerindeki tüm pozisyonları indüktif olarak deaktive eder, ancak mezomer olarak yönlendirir. orto ve para postions).

Böylece ürünler: 2-nitroklorobenzen; 4-Nitrochlorobenzene; 2,4-dinitroklorobenzen. Büyük olasılıkla 2,4,6-trinitro-klorobenzen vermek üzere üçüncü bir ikame alamadınız; şartların sıcak çığlık atmak zorunda kalacaktı, ve böyle bir reaksiyon şişesine yaklaşacak bir oyun olmazdım.