Elektrofilik ekleme reaksiyonlarında neden alkinler alkenlerden daha az reaktifdir?

Elektrofilik ekleme reaksiyonlarında neden alkinler alkenlerden daha az reaktifdir?
Anonim

İkisi arasında bir karşılaştırma düşünelim geçiş devletleri (alkene karşı alkin) tipik bir elektrofilik ekleme reaksiyonu. Bunları yaptığınızda, onları katalize etmenin bir yolu bir asittir, bu yüzden bir alkilin bir alkiene karşı asit katalizli hidrasyonunun ilk birkaç adımına bakalım:

(dan geçiş durumunun şekli Organik Kimya, Paula Yurkanis Bruice)

Alkinlerin geçiş durumu için hidrojenin tamamen bağlanmadığını görebilirsiniz; çift bağ ile "kompleksleşiyor", # Mathbfpi # karmaşık; “boşta”, bir şey molekülü kararsız durumundan çıkarmak için etkileşimi (suyun nükleofilik saldırısı) kırana kadar.

Kompleks bir siklopropan analoğu şeklindedir; çok gergin. Ayrıca yüksek elektron yoğunluğu çift bağ içinde bazıları için yapar son derece yıkıcı itmeler o destabilize geçiş durumu.

Bu bir arada çok gergin halka yapısı ve yüksek elektron yoğunluğu ara (geçiş durumu) alkinleri yapar az elektrofilik ekleme reaksiyonlarında alkenlerden daha reaktif. resimsel olarak, geçiş durumunun enerjisi daha yüksektir reaksiyon koordinat diyagramı üzerinde.