Neden Cl-2'nin trans-2-butene ilavesinin ürünü bir meso bileşiğidir?

Neden Cl-2'nin trans-2-butene ilavesinin ürünü bir meso bileşiğidir?
Anonim

Cevap:

Ürün mezo ara ürün içerdiğinden anti siklik bir kloronyum iyonuna ilave.

Açıklama:

Hem klor hem de brom aynı mekanizma ile reaksiyona girer. Aşağıdaki şemada sadece Br ile Cl değiştirin.

(www.chemstone.net adresinden)

İlk adımda, alken, bir siklik kloronyum iyonu IX oluşturmak için bir klorin molekülüne saldırır.

Şimdi bir klorür iyonu kloronyum iyonunun tabanından saldırır.

Her iki pozisyonda da saldırabilir c veya d.

Konumunda saldırırsa c bağ # "Cı" ^ + # sonları ve ürün (# 2R, 3S #) -2,3-diklorobütan, X (sağ üstte).

Konumunda saldırırsa d bağ # "Cı" ^ + # sonları ve ürün (# 2S, 3R #) -2,3-diklorobütan, XI (sağ altta).

X ve XI aynı mezo bileşik.