Fenol neden bir alkil alkolden daha asidiktir?

Fenol neden bir alkil alkolden daha asidiktir?
Anonim

Cevap:

Fenoksit anyonu, rezonans ile biraz dengelenir.

Açıklama:

Fiziksel bilim insanları olarak fenol ve etanolün asitlik ölçütlerine bakmalıyız.

# PK_a #fenol #=# #10#. # PK_a #etanol #=# #16#.

Yani 6 büyüklük sırasına göre asitlik farkı var. Bazın negatif yükü etoksit içindeki 1 merkeze karşı fenoksitte 7 merkeze dağıtılır. Fenoksit, çeşitli rezonans yapılarına sahiptir.

Fenolün konjugat tabanı, bir alkil alkolünkinden daha zayıf asidik olduğundan, normal fenolü bir alkil alkolden daha kuvvetli asidik yapar.

Asitlikleri incelemek için, bize bakalım rezonans yapıları etoksit vs fenoksit:

Gördüğün gibi, etoksit karbon için tutması gereken ve olumsuz olacak olan sekizli kuralını ihlal edecekti. Dolayısıyla, makul bir rezonans yapısına sahip değildir.

fenoksit Öte yandan, tüm molekül boyunca rezonans stabilizasyonuna sahiptir. İyi # Mathbf (pi) # elektron yer değiştirme, dağıtım Enerji daha eşit, böylece genel olarak daha kararlı ve daha az asitli.

Fenoksit olduğundan az etoksitten daha asidik protonizasyonu o, bir büyük protonu bağışlama eğilimi uzakta etoksitten daha fazla fenol yapar Daha etanolden asidik.

Bunu onların içinde görebiliriz. pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

Etanol: #~~15.9#

burada düşük bir pKa daha güçlü bir aside karşılık gelir.